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  催化反应是基础研究的重要内容,有机小分子催化剂是继金属和酶催化之后的新型催化类型。自2005年课题组成立以来,以"绿色化学"、"可持续发展化学"的理念,从基础研究入手,致力于发展新颖的化学反应模式和化学转化,在以卡宾为代表的有机小分子催化领域开展了系统深入的研究,并取得了具有显著特色的系列成果,为氧杂环、氮杂环、以及全碳环等生物活性化合物关键骨架提供了高效合成方法。

一.卡宾催化不对称烯酮的环化反应

  针对卡宾催化剂稳定性差、対映选择性不高、长期局限在等关键问题,设计了大位阻侧链卡宾催化剂及氢键-卡宾双功能催化剂,首次实现了卡宾催化烯酮及不饱和酰氯的环化反应,开拓了卡宾催化反应的新模式,为高对映选择性合成四元、五元、六元杂环化合物提供了高效合成方法。所发展的催化剂被重要有机合成工具《Encylpedia of Reagents for organic synthesis》(有机合成试剂大全)介绍,并被国际同行使用。E. J. Corey著《Enantioselective chemical synthesis: New methods, Logic and Pratice》工具书介绍小组发展的卡宾催化[2+2]反应为合成杂环的典型方法。

二、卡宾或金鸡纳碱催化的α,β-不饱和酰氯的环化反应

  发展了手性金鸡纳碱类和卡宾催化剂实现了α,β-不饱和酰氯的[4+2]环化反应,高对映选择性的合成了一系列六元环化合物。

三、α,β-不饱和酰基唑的发展

  课题组发展了以溴代烯醛为原料在卡宾催化剂催化下可形成α,β-不饱和酰基唑中间体,避免了昂贵的氧化剂的使用,而且在环化反应中,可以取得优秀的対映选择性。

四、卡宾催化的多步串联反应

课题组根据卡宾催化反应特点,合理设计底物,高对映选择性的合成了一系列具有重要生理活性化合物的骨架。

五、卡宾催化的自由基反应

  课题组发展了卡宾催化自由基中间体的反应,在单电子氧化剂存在下,实现了烯醇中间体和高烯醇中间体的氧化偶联,丰富了卡宾催化的反应类型,所得到的螺环吲哚-γ-内酯化合物具有优秀的対映选择性。